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羧甲氧基胺半盐酸盐(98%):羰基肟化与生物偶联双功能试剂,赋能有机合成、蛋白修饰、ADC 与糖化学等精准研究

发表时间:2026-09-21

名称:羧甲氧基胺半盐酸盐,98%

品牌:PERFEMIKER

CAS号:2921-14-4

货号:PA71898

规格:1g/纯度:>98%/价格:¥37.00

规格:5g/纯度:>98%/价格:¥132.00

规格:25g/纯度:>98%/价格:¥627.00

规格:100g/纯度:>98%/价格:¥3732.00

链接:https://www.perfemiker.cn/product/343032.html


一、产品简介

羧甲氧基胺半盐酸盐(Carboxymethoxylamine hemihydrochloride),又称 O-(羧甲基)羟胺半盐酸盐氨基氧乙酸半盐酸盐(Aminooxyacetic acid hemihydrochloride, AOAA hemihydrochloride),是含活性氨基氧(—NH?O—)官能团的双功能连接试剂。本品为 PERFEMIKER 品牌高纯试剂(货号 PA71898,纯度 ≥98%),白色至类白色结晶性粉末,易溶于水,对湿气敏感,需干燥密封、避光冷藏保存。

本品分子由氨基氧乙酸骨架与半个盐酸根构成,氨基氧端可与醛、酮羰基发生缩合生成稳定的 肟(oxime),羧基端则提供酸性可修饰位点,因而兼具"羰基捕获/保护"与"生物分子定点偶联"两大核心能力。其化学本质决定了它在有机合成、药物/农药中间体、糖化学、蛋白质修饰、抗体-药物偶联(ADC)以及代谢与神经科学酶抑制研究中均是不可替代的节点型试剂。


二、作用机制

1、羰基缩合肟化机制 活性氨基氧(—NH?O—)在温和酸性至中性条件下与醛、酮的羰基发生亲核加成-脱水缩合,生成 C=N–O 肟键。该反应选择性高、条件温和(常 pH 4–6、0–5 ℃),可在不破坏其他官能团的前提下对羰基实现"标记、保护或阻断",是醛酮衍生化与羰基捕获的基础机制。

2、双功能连接与肟连接(oxime ligation)机制 分子一端的氨基氧与羰基生成肟,另一端的羧基可经活化(如 NHS/EDC)与胺基偶联,因而作为"双功能桥连试剂"在生物分子(蛋白、多肽、抗体、糖链、探针)之间构建稳定共价键。肟键在生理条件下稳定,且可在无铜、无催化剂的温和条件下形成,属于生物正交型偶联策略,适配 ADC 与活体标记。

3、羰基捕获与糖化干预机制 氨基氧化合物对高活性二羰基(如甲基乙二醛、乙二醛)及晚期糖化终产物(AGE)前体具有强捕获能力,可竞争性地阻断羰基与蛋白氨基的席夫碱(Schiff base)反应,从而抑制蛋白糖化与交联,是糖化、氧化应激与衰老机制研究中的"羰基清除"工具。

4、PLP 依赖酶与代谢穿梭抑制机制 本品是磷酸吡哆醛(PLP)依赖 β-裂解酶(β-lyases)的强效抑制剂,并可抑制 γ-氨基丁酸(GABA)降解酶 4-氨基丁酸转氨酶、胱硫醚 β-合酶,以及苹果酸-天冬氨酸穿梭(MAS)。通过阻断 PLP 辅酶介导的转氨/裂解反应,用于神经递质、一碳代谢与能量穿梭的机制解析。

5、羧基可修饰与多场景适配机制 α-位羧基赋予分子水溶性、酸性可调性与可进一步修饰(酰胺化、酯化)的位点,使其既能作为水溶性反应试剂直接投料,也能作为引入肟基砌块的前体,构建杂环、侧链与功能材料,适配从毫克级筛选到工艺放大的多尺度需求。

三、主要应用领域

1、有机合成与羰基保护、肟化衍生 作为醛酮肟化的经典试剂,用于羰基保护/脱保护、肟类化合物的构建以及酮类化合物的酸性基团引入与化学发光材料制备;在药物、农药与精细化学品研发中充当选择性高、副反应少的缩合砌块。

2、生物偶联、蛋白修饰与 ADC 开发 通过肟连接策略实现蛋白质、多肽、抗体与探针/毒素/药物载荷的定点偶联,是抗体-药物偶联物(ADC)平台、免疫分析试剂与固相固定化(芯片、磁珠)的关键连接试剂,助力生物治疗与诊断试剂的精准构建。

3、糖化学与糖蛋白研究 糖链末端醛基(如经高碘酸氧化释放的醛)可与本品生成稳定肟,用于糖蛋白标记、糖基化位点分析与糖链示踪,是糖组学、糖疫苗与糖基化质控中常用的醛基捕获与可视化工具。

4、分析化学中的羰基衍生化检测 作为醛、酮等羰基化合物的衍生化试剂,提升其在 HPLC / GC 中的检测灵敏度与分离度,广泛用于环境醛类、食品羰基污染物、代谢物及脂质过氧化产物(如丙二醛)的定性与定量分析。

5、酶抑制与神经/代谢机制研究 利用对 PLP 依赖 β-裂解酶、GABA 转氨酶、胱硫醚 β-合酶及苹果酸-天冬氨酸穿梭(MAS)的抑制作用,开展神经递质(GABA)代谢、一碳代谢、能量穿梭与癫痫/神经退行性机制的体内外研究。

6、羰基捕获、糖化与药物/农药中间体 凭借对活性羰基的捕获能力,用于蛋白糖化、AGE 形成与氧化损伤的机制研究与干预筛选;同时作为 β-内酰胺类抗生素(如头孢菌素侧链砌块)、杀虫杀菌剂与含氮功能分子的医药/农药合成中间体。

四、使用方法与注意事项

使用方法

  • 储备液配制:称取本品用灭菌水、PBS(pH 7.2)或 DMSO 溶解,水相可达 100 mg/mL;建议现配现用,长期保存需分装冻存、避免反复冻融与吸湿。

  • 羰基肟化 / 衍生化:将醛酮底物与本品在 pH 4–6、0–5 ℃ 轻微搅拌反应,必要时调碱促进肟形成,经萃取或柱层析纯化肟产物;用于分析检测时直接作为衍生化试剂进样前处理。

  • 生物偶联 / 蛋白修饰:先以 EDC/NHS 活化羧基端,再与含羰基(醛/酮)的生物分子在生理缓冲中温育生成肟键;适配 ADC、抗体荧光/生物素标记与固相固定化。

  • 酶抑制 / 代谢研究:以水溶液加入细胞或离体体系,设置浓度梯度(文献常用 μmol–mmol 级)考察 PLP 依赖酶、GABA 代谢或 MAS 活性,并设溶剂对照。

  • 糖化学标记:对经高碘酸氧化的糖蛋白,加入本品孵育生成肟,后续以荧光/亲和标签读取糖基化信号。

注意要点

  • 本品具吸湿性,开盖前请回温至室温防止冷凝,取用后迅速密封、置于干燥器 2–8 ℃ 冷藏,防潮避光。

  • 对皮肤、眼睛有刺激性(GHS H315/H319),操作时佩戴手套、护目镜与口罩,避免直接接触与吸入粉尘。

  • 反应体系避免强氧化、强碱与高温,肟化宜控温在温和酸性区间以保选择性。

  • 水溶液稳定性有限、易吸湿分解,建议新鲜配制,浑浊或变色溶液停止使用。

  • 仅限实验室科研与工业合成使用,严禁用于人体、临床诊断、食品及化妆品;废液按含盐酸性有机废物规范处置。

五、总结与展望

羧甲氧基胺半盐酸盐(≥98%,CAS 2921-14-4)以"氨基氧活性 + 羧基可修饰"的独特双功能结构,成为羰基肟化、生物偶联、糖化学、分析衍生化、酶抑制与糖化干预等多领域的节点型核心试剂。它有效解决了传统羰基衍生化条件剧烈、生物分子偶联需铜催化/易失活、活性羰基难定量捕获等行业痛点,为有机合成、蛋白工程、ADC 与诊断试剂、糖组学及神经/代谢机制研究提供了高选择性、条件温和、水溶友好的标准化工具。

当前基于本品搭建的肟连接偶联体系、糖蛋白标记流程、羰基衍生化检测方法与 PLP 依赖酶抑制模型,已广泛支撑生物治疗(ADC)、功能材料、糖疫苗、环境/食品分析和神经科学等核心项目。随着精准蛋白修饰、无铜生物正交偶联、糖基化质控与延缓衰老/抗糖化研究的持续升级,羧甲氧基胺半盐酸盐将在生物医药、分析检测、精细合成与生命健康领域持续发挥关键支撑作用,为全球科研与产业提供高纯、可控、批次一致的标准化核心试剂保障,助力实验效率提升与科研成果转化。

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