Xanthohumol 是从啤酒花中分离到的黄酮类化合物，是 DGAT，COX-1 和 COX-2 的抑制剂，具有抗肿瘤，抗血管生成的作用。
1、产品物理参数：
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常用名 |
黄腐酚 |
英文名 |
Xanthohumol |
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CAS号 |
6754-58-1 |
分子量 |
354.396 |
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密度 |
1.2±0.1 g/cm3 |
沸点 |
576.5±50.0 °C at 760 mmHg |
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分子式 |
C21H22O5 |
熔点 |
157-159oC |
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闪点 |
203.4±23.6 °C |
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2、技术资料：
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体外研究 |
黄腐酚显着减弱ADP诱导的血小板聚集，并显着降低血小板表面纤维蛋白原受体（GPIIbIIIa活化形式）的表达[1]。黄腐酚（5-50 nM）降低了对照肌细胞和Ca2 +超负荷细胞中自发发生的Ca2 +火花和Ca2 +波的频率：（1）暴露于低K +溶液，（2）高频电刺激时期， （3）暴露于异丙肾上腺素或（4）咖啡因。黄腐酚（50-100 nM）降低电或咖啡因触发的Ca2 +瞬变的松弛速率，而不抑制ICa，但这种作用很小并且在生理温度下被异丙肾上腺素逆转。 Xanthohumol还抑制SR的Ca2 +含量及其再循环率[2]。用黄腐酚处理内皮细胞导致AMPK磷酸化和活性增加。使用生物化学方法的功能研究证实AMPK介导黄腐酚抗血管生成活性。 Xanthohumol激活的AMPK由CAMMKβ介导，但不是LKB1。对下游机制的分析表明，黄腐酚诱导的AMPK活化通过降低eNOS磷酸化来降低内皮细胞中的一氧化氮（NO）水平。最后，作为其抗血管生成活性的一部分，Xanthohumol使AKT途径失活，但与AMPK无关，表明这两种信号通路自主进行[3]。黄腐酚通过前半胱天冬酶-3/8切割和聚（ADP核糖）聚合酶（PARP）降解显着降低细胞活力并诱导细胞凋亡。 Pro-caspase-9裂解，Bcl2家族表达变化，线粒体功能障碍和细胞内ROS产生也参与Xanthohumol诱导的胶质瘤细胞死亡。 Xanthohumol通过miR-204-3p靶向抑制IGFBP2 / AKT / Bcl2通路在介导胶质瘤细胞死亡中发挥关键作用[4]。 |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 576.5±50.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 157-159oC |
| 分子式 | C21H22O5 |
| 分子量 | 354.396 |
| 闪点 | 203.4±23.6 °C |
| 精确质量 | 354.146729 |
| PSA | 86.99000 |
| LogP | 5.17 |
| 外观性状 | 橙色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.641 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 水溶解性 | ethanol: soluble10mg/mL |
| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.1 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:6 5.互变异构体数量:57 6.拓扑分子极性表面积87 7.重原子数量:26 8.表面电荷:0 9.复杂度:515 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| (E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one |
| MFCD00210576 |
| (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one |
| Xanthohumol |
| 2-propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)- |
| 2-Propen-1-one, 1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)- |
| QR D1U1VR BQ DQ FO1 C2UY1&1 |
| (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one |
